“英勇双枪将，风流万户侯”，这是对双枪将董平最好的评价。
董平原是东平府兵马都监，武艺高强，善使双枪，有万夫不当之勇。相貌英俊，仪表堂堂，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会。这样一个才貌双全的青年，绝对是众多女郎的梦中情郎。
但是董平只钟情于上司东平府太守程万里的女儿，奈何落花有意流水无情，程万里不甚喜欢董平，多次拒绝董平的求亲。后来宋江派人攻打东平府，董平趁机再次求亲，程太守以退敌后再商议为由拖延。
宋江率领梁山军与董平对战，在经过韩滔和徐宁与董平单挑后，对董平起了招揽之心，设下埋伏之计，擒获并劝降董平。董平归顺后，引军赚开城门，杀死程万里全家，夺其女为妻。
在梁山聚义后，董平排名十五位，并与关胜林冲秦明呼延灼并称为五虎。
为什么宋江如此重用一个为了女色不惜杀死上司全家的人？
首先，最重要的一点，董平是宋江赢得梁山首领之位的关键人物。本来在晁盖的遗言中，杀了史文恭，为他报仇的便为山寨之主。卢俊义已经生擒了史文恭，已经可以坐上梁山首把交椅，但是在以吴用为首的众多宋江系人马劝解下，定下以东平府和东昌府的征讨速度来做首领。如果不是董平反水，占领东平府一旦晚于东昌府，宋江恐怕再也没有理由阻止卢俊义当寨主了。
其次，董平确实很有实力，从董平刚出场便先战韩滔，再与徐宁大战五十回合。甚至在支援东昌府的过程中，连续击伤十几员大将的张清飞石绝技，愣是被董平连躲两颗。在随梁山东征西讨过程中，董平立下汗马功劳。杀死唐州兵马都监韩天麟，大战节度使王文德和项元镇。征讨辽国期间，击杀耶律国珍。
第三，董平英俊有才，他是梁山中除了燕青之外，唯一一个擅长三教九流和品竹调弦的人。
试问，就这样一个人，宋江有什么理由不去重用他。更何况，宋江自身本来就对品质不甚看重，不然李逵不分青红皂白，砍杀扈太公全家，不也照样是宋江的心腹爱将？
可惜这样一个文武双全的双枪将，在征讨方腊期间，被火炮击伤左臂，导致功力大减，还报仇心切，约张清私自去报仇，双双阵亡于独松关。